ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ

ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ

О. А. Голубчиков

Органический
практикум

Санкт-Петербург

НИИ химии СПбГУ – 2012


УДК 547

Рецензенты: кафедра органической химии Санкт-Петербургского государственного университета (зав. каф. проф. А. А. Потехин) и кафедра органической химии Российского химико-технологического университета (зав. каф. проф. В. Ф. Травень)

Голубчиков О. А.

Органический практикум. Учебн. пособие для химических вузов.С-Петербург: изд-во НИИ химии СПбГУ, 2012. - 174 с., 32 илл.

Книга представляет собой руководство для выполнения практических работ по органической химии студентами вузов химического профиля. В ней описаны правила техники безопасности в лаборатории органической химии, правила оформления лабораторных работ и ведения лабораторного журнала, химическая посуда и техника выполнения основных операций по синтезу, очистке и определению органических соединений ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ. Кратко изложены теоретические положения основных типов органических реакций: нуклеофильного и электрофильного замещения, окисления и восстановления органических соединений, синтеза и превращений солей диазония, реакций конденсации и основанных на них методов синтеза гетероциклических соединений. Представлены подробные лабораторные прописи синтеза органических соединений, получаемых с помощью реакций указанного типа.

Книга предназначена для преподавателей и студентов высших учебных заведений химического профиля.

ISBN 5-7997-0001-5

ã НИИ химии СПбГУ, 2012 г.

ã Голубчиков О. А., 2012 г.


ОГЛАВЛЕНИЕ

Предисловие
I. Общие правила и методы работы
1.1. Планирование работ и ведение рабочего журнала
1.1.1. Форма ведения записей в рабочем журнале
1.1.2. Пояснения к составлению таблиц
1.1.3. План экспериментальной работы. Отчет о выполнении работы
1.2. Правила ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ техники безопасности в лаборатории органического синтеза
1.2.1. Общие правила работы
1.2.2. Правила обращения с ядовитыми и едкими веществами
1.2.3. Правила при работе с огнеопасными веществами
1.2.4. Правила при работах, которые могут сопровождаться взрывами или выбросами веществ
1.2.5. Правила обращения со стеклом
1.3. Основные методы выделения и очистки органических соединений
1.3.1. Перекристаллизация
Принцип метода
Подбор растворителя
Практика проведения перекристаллизации
Обесцвечивание горячих насыщенных растворов
Фильтрование с отсасыванием
Общая методика перекристаллизации вещества из легколетучего растворителя
Сушка органических веществ
Определение температуры плавления вещества
1.3.2. Перегонка органических жидкостей
Простая перегонка при атмосферном давлении
Простая перегонка при пониженном давлении (под вакуумом).
Перегонка с водяным паром
Фракционная перегонка и перегонка с дефлегматором
1.3.3. Хроматография
2. Типы ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ реакций и синтезы на их основе
2.1. Нуклеофильное замещение у атома углерода
2.1.1. Основные теоретические положения
2.1.2. Бромистый изопропил
2.1.3. Ацетанилид (метод А)
2.1.4. Ацетанилид (метод Б)
2.1.5. Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
2.1.6. н-Бутилацетат
2.1.7. b-Нафтилацетат
2.2. Электрофильное замещение в ароматическом ряду
2.2.1. Основные теоретические положения
2.2.2. Нитротолуолы (смесь изомеров)
2.2.3 a-Нитронафталин
2.2.4 м-Динитробензол
2.2.5. Натриевая соль м-ксилолсульфокислоты
2.2.6. Сульфаниловая кислота
2.3. Восстановление нитросоединений
2.3.1. Основные теоретические положения
2.3.2. Анилин
2.3.3. Выделение и идентификация аминов
2.3.4. м-Нитроанилин
2.4. Получение и превращение диазосоединений
2.4.1. Основные теоретические положения
2.4.2. Иодбензол
2.4.3. п-Иоднитробензол
2.4.4. о-Хлорбензойная кислота
2.4.5. Метилоранж
2.4.6. Кислотный оранжевый
2.4.7. Резорциновый желтый (тропеолин)
2.4.8. Стектрофотометрическое определение содержания красителя в растворе
2.4.9. Пояснения к синтезам азокрасителей
2.5. Окисление
2.5.1. Основные теоретические положения
2.5.2. Бензойная кислота (из толуола ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ)
2.5.3. Бензойная кислота (из бензилового спирта)
2.5.4. Масляный альдегид (бутаналь)
2.5.5. Бензальдегид
Приложения
Таблица 1. Плотности и концентрации растворов серной кислоты при 20° С
Таблица 2. Плотности и концентрации растворов азотной и соляной кислот при 20° С
Таблица 3. Плотности и концентрации водных растворов гидроксидов натрия и калия при 20° С
Список рекомендуемой литературы




ПРЕДИСЛОВИЕ

Основная цель практикума по органической химии – закрепление теоретических положений курса путем практического получения органических соединений и ознакомления с их свойствами.

Не менее важная цель состоит в освоении основ химической лабораторной техники и безопасных методов работы с химическими веществами и лабораторным оборудованием. Практикум также подразумевает ознакомление с некоторыми современными физико-химичес­кими методами разделения и анализа органических соединений ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ.

В пособии представлено описания синтезов, которые выполняются студентами химико-техно­логических вузов химических и химико-технологических специальностей, подготовка которых осуществляется в системе бакавлавриата и магистратуры.

В книге представлены наиболее важные типы синтезов, используемых в органической химии. Это реакции нуклеофильного замещения у sp3- и sp2-гибридного атома углерода, процессы электрофильного замещения ароматических бензоидных соединений, реакции восстановления ароматических нитросоединений, синтез и последующие превращения диазосоединений, реакции окисления, конденсации, а также методы синтеза и очистки гетероциклических соединений. Каждый из перечисленных разделов начинается с краткого теоретического введения, имеющего целью напомнить основные особенности протекания описанных далее реакций. Затем приводятся конкретные методики синтеза тех или иных ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ соединений, даются пояснения, необходимые для ясного понимания того, как, зачем и почему выполняется та или иная операция при синтезе препаратов и, наконец, даются контрольные вопросы по изучаемой теме.

Критериями при подборе задач были следующие положения:

1. Синтез должен быть основан на таких химических превращениях, теоретические представления о которых даются в лекционном курсе по органической химии.

2. Лабораторная работа не должна в общей сложности занимать более 6 часов, причем по прошествии 2 – 3 часов после начала ее можно прервать не менее, чем на неделю.

3. В синтезах используются доступные, малотоксичные и как можно менее огнеопасные реактивы и растворители.

4. Синтез проводится с применением простого лабораторного оборудования, однако ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ полный набор задач, который будет выполнен студентом в практикуме, должен охватить основные методы получения, разделения и чистки органических веществ.

Каждый синтез снабжен пояснениями, которые помогают студенту проводить его теоретически осознанно.

Изучение теоретических основ синтеза и пояснений к нему обязательно должно предшествовать экспериментальному выполнению работы.

Сдавая коллоквиум и отчитываясь перед преподавателем о проделанной работе, студент должен уметь ответить на контрольные вопросы, помещенные после пояснений к синтезу. Для ответов на некоторые из них необходимо использование материала лекционного курса, учебников и справочников, список которых приводится в конце пособия.

В заключение следует отметить, что данное руководство представляет собой расширенный и переработанный вариант практикума ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ
Б. Г. Гнедина, Р. А. Петровой и О. А. Голубчикова «Синтезы органических соединений».


ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ

1.1. ПЛАНИРОВАНИЕ РАБОТ
И ВЕДЕНИЕ РАБОЧЕГО ЖУРНАЛА

Практическая работа по выполнению любого синтеза состоит из двух частей: подготовительной, выполняемой студентом заранее, до лабораторных занятий, и экспериментальной, выполняемой в часы лабораторного практикума.

Подготовительная часть включает в себя выполнение следующих этапов:

1. Ознакомление с прописью получения заданного вещества. Пропись может быть взята из этого пособия или из какого-либо другого руководства по указанию преподавателя.

2. Детальное изучение по справочнику свойств всех химических реагентов, которые используются в работе, а также свойств целевого продукта. Особое внимание обращают на опасные ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ свойства исходных веществ и продуктов всех реакций.

3. Расчеты фактически применяемых мольных отношений реагентов во всех реакциях, выявление реагентов, взятых в избытке (и соответственно – в недостатке) по сравнению с их стехиометрическими количествами. Перерасчет количеств исходных веществ в том случае, если преподавателем предложено исходить из иных количеств реагентов по сравнению с указанными в руководстве. Расчет теоретического выхода продукта в граммах.

4. Составление плана экспериментальной части работы.

Экспериментальная часть планируется, исходя из пяти этапов:

1. Очистка исходных веществ, приготовление растворов требуемых концентраций, катализаторов.

2. Проведение основной реакции синтеза.

3. Выделение неочищенного продукта из реакционной смеси.

4. Очистка полученного вещества и оценка степени его чистоты путем ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ сравнения экспериментально найденных физических констант (Тпл, Ткип, показателя преломления nD20, положений максимумов полос и величин молярных коэффициентов поглощения e в электронных спектрах и т. д.) с табличными.

5. Взвешивание продукта. Расчет практически полученного выхода в процентах от теоретического.

Результаты подготовительной и экспериментальной частей работы записываются в рабочий журнал по приведенной ниже форме.

Без оформления в рабочем журнале подготовительной части работы студент к экспериментальному выполнению синтеза не допускается.


documentaxynmmr.html
documentaxyntwz.html
documentaxyobhh.html
documentaxyoirp.html
documentaxyoqbx.html
Документ ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ